Suzuki-Miyaura(SM) 交叉偶联反应除了利用有机硼酸试剂外，现今发现了很多有机硼试剂可以替代有机硼酸试剂进行SM 反应。其中有机三氟硼酸钾化合物(RBF3K) 作为有机硼酸试剂替代试剂之一。因其在SM 交叉偶联中广泛应用前景，现在可买到很多有机三氟硼酸钾的商业化试剂。
Suzuki反应机理不断发展，除芳基硼酸作为常用底物外，一些新的底物也在广泛应用，如三氟硼酸钾系列，有如下特点：
毒性小，对空气不敏感，可长期储存
官能团耐受性好，在极端反应条件下稳定性高
可与众多亲电试剂进行高效的偶联反应
制备纯化容易，对空气和水稳定，反应操作简单。
机理研究表明有机三氟硼酸钾试剂是通过反应液生成相应的硼酸化合物而参与反应的。有机三氟硼酸钾可看作是硼酸化合物带保护基的前体。
1. 芳香三氟硼酸钾化合物-芳香卤代或磺酸酯化合物偶联
反应和常规的硼酸化合物偶联类似。用不大于5mol% Pd(OAc)2 催化剂，K2CO3 为碱，在甲醇或水回流反应可以高收率的进行。但这些反应除了可在无添加配体条件下进行外，反应甚至可在空气中进行。
2. 芳香三氟硼酸钾化合物-卤代烯烃化合物偶联
芳香三氟硼酸钾化合物可在各种条件下和卤代烯烃化合物偶联。这类反应可极其广泛综述与专论 有机三氟硼酸钾化合物在Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用。带空间位阻的芳香三氟硼酸钾化合物，缺电子的烯烃，芳香杂环化合物均可以高效的进行偶联反应。各种卤代烯烃均可以用于这类反应。而且反应可以保持原料的立体构型。
3. 芳香三氟硼酸钾化合物-芳香苄卤代化合物偶联
通常用硼酸化合物和芳香苄卤代化合物进行偶联是很困难，在仅有的一些案例中要用到2 当量的硼酸化合物才可达到可比较理想的收率。而芳香三氟硼酸钾化合物可相对容易的进行该反应。大量优化过的反应可等当量的进行偶联反应，得到产品收率也非常高。
4. 烯烃三氟硼酸钾化合物-芳香卤代化合物偶联
除芳香三氟硼酸钾化合物外，烯烃三氟硼酸钾化合物也是非常好的偶联试剂，可供合成共轭，不饱和烯烃的路线选择之一。而且反应也是可以保持原料的立体构型。
5. 乙烯基三氟硼酸钾
对于烯烃三氟硼酸钾化合物-芳香卤代化合物偶联反应，迄今开发的最重要的试剂之一是乙烯基三氟硼酸钾。乙烯基硼酸和乙烯基硼酸酯是不稳定的。特殊的理化性质使乙烯基三氟硼酸钾成为一个特殊的乙烯化试剂。制备很容易放大到100-200g，产品是稳定的可流动性白色晶体。和芳香卤代物及芳香磺酸酯化合物，在各种偶联条件下可以得到非常好的收率。而且在反应条件下并发的Heck 反应非常少或没有。
6. 三氟硼酸钾烯烃化合物-卤代烯烃化合物偶联
三氟硼酸钾烯烃化合物和卤代烯烃化合物偶联虽然应用较少，但也可提供一个立体选择性的合成策略。
7. 有机三氟硼酸钾化合物的其他应用
除里 Suzuki-Miyaura 偶联反应外, 三氟硼酸钾化合物还可用于其他很多反应: 如1,2- 和 1,4-加成, C—O and C—N 偶联, 卤代和烯丙基化反应。
三氟硼酸钾在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的常见应用：
Reference:
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