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Horner-Wadsworth-Emmons反应

1958年,L. Horner利用烷基二苯基氧膦的负离子和醛酮反应成功制备了烯烃。这一对Wittig反应间”














Horner– Wadsworth–Emmons反应Masamune–Roush改进法






本反应适用于对碱不稳定的醛和膦酸酯进行 Horner–Wadsworth–Emmons反应制备烯烃。膦酸酯必须是α-酮基或α-烷氧羰基膦酸酯。产物主要为Z-型烯烃。


反应机理


最后生成热力学稳定的P=O键是反应进行的驱动力。


反应实例




参考文献

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编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Masamune–Roush conditions for the Horner–Emmons reaction,page 382-383.













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