研究背景

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近日，上海交通大学张书宇教授团队在此轴手性结构的不对称合成研究基础之上设计并合成了一系列具有苯乙烯型轴手性结构的新型有机小分子催化剂。随后该团队将该催化剂应用于烯炔酰胺和靛红亚胺的不对称迈克尔加成/串联环化反应中。使用活性基团为手性吡咯类的新型催化剂能够实现一系列手性氧化吲哚螺环化合物的高对映选择性合成。

通过控制实验、催化剂的单晶分析以及 DFT 理论计算，他们建立了新催化剂在反应中的催化模型并推测该催化剂通过与底物之间的手性匹配的π-π相互作用和多重氢键作用协同完成了该串联环化反应中的手性控制。

该成果以“Axially chiral styrene-based organocatalysts and their application in asymmetric cascade Michael/cyclization reaction”(《具有苯乙烯型轴手性的新型小分子催化剂的开发及其在不对称迈克尔加成/串联环化反应中的应用》)为题，发表在英国皇家化学会期刊 Chemical Science 上。

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