1990年Umemoto报道了化合物1和2的合成及应用，这是第一种亲电性的三氟甲基化试剂【 Umemoto, T; Ishihara, S. TetrahedronLett. 1990, 31, 3579】。随后Umemoto报道了化合物3和4的合成及应用【 (a) Umemoto, T; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc.1993, 115, 2156. (b) Umemoto, T; Ishihara, S; Adachi, K. J. Fluorine Chem. 1995,74, 77】。

 这几个化合物是稳定的晶体，具有良好的稳定性。苯并环是很好的离去基团，在取代过程中容易离去，有利反应进行。反应易于处理，特别是化合物4，反应生成后的磺酸是水溶性的，极易除去。这种三氟甲基化并不是通过CF₃^＋进行，也不是S_N2取代，可能是通过SET机理产生三氟甲基自由基，然后对碳负离子的亲电加成。

这种方法通用型强，通过这种方法，可以在多种亲核性化合物（anions of b--diketones, b--keto esters and malonates, acetylideions, silyl enol ethers, enamines, activated aromatics, heteroaromatics,alkane- and arenethiolate anions, halide anions, and various enolate anions）上引入三氟甲基。但这几个试剂制备困难，价格较高，限制了其应用。

反应实例

【 Umemoto, T; Ishihara, S. TetrahedronLett. 1990, 31, 3579】

【Umemoto, T; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc.1993, 115, 2156】

【Umemoto, T; Ishihara, S; Adachi, K. J. Fluorine Chem. 1995,74, 77】

Under an argon atmosphere, to a solution of Ethynyl-benzene (1.02 g, 10 mmol) was dropped n-BuLi (2.5M, 6 mL, 15 mmol) at –78^oC, the mixture was stirred for 1 h, trifluoromethyl onium salt 3 (11 mmol) was added in several portions.  Thereaction mixture was stirred for another 1 h at room temperature, then quenchedby saturated NH4Cl solution, and extracted with EA.  The combined organic layer was dried over Na₂SO₄, concentrated under reduced pressure.  The residue was purified by column chromatography onsilica gel to give the desired product (0.58 g,58%). 

【Umemoto, T; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc.1993, 115, 2156】

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