诸多具有优异荧光性质的染料在聚集状态由于分子间的相互作用导致荧光猝灭,2001年唐本忠院士首次发现了具有聚集诱导发射(AIE)性质的荧光分子,之后具有AIE的分子因为巨大的应用潜质得到广泛关注。迄今为止,AIE不仅能够用于癌症治疗和生物分析,在光电器件方面也有着重要的贡献。 杜塞尔多夫海因里希海涅大学Thomas J. J. Müller教授在《Angew. Chem. Int. Ed》上发表题为“Solid-State Emissive Aroyl-S,N-Ketene Acetals with Tunable Aggregation-Induced Emission Characteristics”的研究论文,报道了芳酰基-S,N-酮缩醛的多样性快速的模块化合成,该类化合物具有优异的AIE性质和明亮的固体荧光,调节取代基的供电子以及吸电子能力实现了固态发射从蓝光到红光的调谐。 图文解读 图1.化合物3的合成方法。 表1:不同取代基的化合物及其产率汇总。 图2. 部分化合物3的固态荧光性质:发射光谱、量子产率以及荧光寿命。 图3. 化合物3在不同比例甲醇/水溶液中荧光强度、量子产率以及量子产率。 图4. 化合物3ac在不同比例甲醇/水溶液中发射波长、荧光强度以及量子产率。 图5. 化合物3ac在PSP中激发与发射图谱以及CLSM成像结果。 本文合成了35个具有可协调性AIE性质的芳酰基-S,N-酮缩醛类似物,该类化合物易合成、产率高,并且可以通过调节取代基实现对AIE性质的控制,这些新的AIE荧光团非常适合应用于光电器件中。 https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201916396 Thomas J. J. Müller,德国杜塞尔多夫海因里希海涅大学有机化学与高分子化学研究院教授。主要致力于以下研究方向: (1)合成:发展催化、高效和环保的新型一锅法反应(鲁米诺和多组分反应)。 (2)物理有机化学:除了通过新颖的一锅法建立的体系外,设计和开发具有特殊电子和光子性质的新型支架。 (3)分子的电子生物特性:具有独特的分子性质的杂环以及功能性p-电子体系可以成为多种应用的组成部分,开展相关研究以增强p-电子体系的特殊特性,如降低氧化电位、使多余的p-电子系统平面化、在各种介质中聚集而产生的发射发光、降低激发态中的单-三重态间隙等。 原创:张家恒 审核:张景慧
Angew. Chem. Int. Ed.:具有可调AIE性质的固态发射芳酰基-S,N-酮缩醛
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