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Kabachnik-Fields反应

1952年, M. I. Kabachinik等人报道了三组分合成α-胺基膦酸的反应。酸催化下,伯胺或仲胺,醛酮和亚膦酸二烷基酯进行三组分反应得到α-胺基膦酸。底物除了亚膦酸二烷基酯,亚膦酸和膦酸三烷基酯也能进行此反应。常见的催化剂有,三氟甲磺酸的镧系金属盐(Sc, Yb, Sm, In)或Al, Co, Ni的酞菁络合物。


反应机理


反应实例

二乙基氨基膦酸盐(4)。将苯胺2(23.2 mg,0.25 mmol)和27 mg PhCHO 1(0.25 mmol)及亚磷酸二乙酯3(138 mg,1 mmol)搅拌加入1 mL离子液体bmim-PF6(正丁基-N-Me-咪唑盐)中的无水Yb(OTf)3(0.0025 mmol)溶液中。27小时后,用PhH反复提取,色谱法测得47mg,含量为495%。Yb催化剂可以重复使用。

【Lee S-gi, Chem Comm, 2001, 1698】


相关文献

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2 Kabachnik MJ Dokl Akad Nauk SSSR 1952 689

3 Kabachnik MJ Izvest Akad Nauk SSSR (C) 1954 1024

4 Mo¨drizer K J Org Chem 1966 31 1603

5R Kuchar VP Russ Chem Rev 1987 56 1504

6 Kobayashi S Chem Comm 2000 669

7 Lee S-gi Chem Comm 2001 1698

8 Hanson PR J Org Chem 2002 67 8123

9 Zefirov NS Synlett 2003 2321


编译自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 245.


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