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4-氧代-2,6-二苯基环己烷-1-甲酸的合成

2021-01-24 分类：有机干货阅读(418)

由丙二酸二乙酯合成

逆合成分析：

环状酮酸的合成，所给原料为丙二酸二乙酯，需要先找出丙二酸二乙酯的部分，再进行相应的逆推。倒推时优先考虑在羧基的α-位上添加一个羧基，即可看出丙二酸二乙酯经过两次烷基化后的整体碳骨架，所以首先切断丙二酸酯亚甲基上其他碳碳键，得到合成子的等价物：丙二酸酯、不饱和酮；此处的1,5-酮酸可以通过迈克尔加成反应来构建。然而，不饱和酮可以通过丙酮与苯甲醛交叉羟醛缩合来制取。

合成路线：