创新点
本文综述了过渡金属或无过渡金属参与的重氮化合物与不同氟烷基化试剂的反应。希望通过总结该领域的研究进展,吸引更多学者利用含氟试剂对重氮化合物的氟烷基化反应来制备结构多样的含氟化合物。
关键词 重氮化合物,三氟甲基化,偕二氟甲基化,三氟甲硫基化,三氟甲硒基化
武汉理工大学化学化工与生命科学学院张成潘教授课题组对近年来过渡金属催化或无过渡金属参与的重氮化合物与氟烷基化试剂的反应进行了总结。该综述用5个章节分别归纳总结了近期重氮化合物与不同含氟试剂之间实现的{attr}1236{/attr}、偕二氟甲基化反应、三氟甲氧基化反应、三氟甲硫基化反应和三氟甲硒基化反应等,并讨论了它们可能的反应机理。通过含氟试剂与重氮化合物现场生成的高活性卡宾中间体反应,可以简单、高效地制备多种含氟化合物。值得注意的是,这些方法还可以用来合成结构复杂或者拥有手性中心的含氟化合物、以及在合成后期对目标分子进行氟烷基化修饰。另外,以重氮化合物为原料制备含氟有机物,还具有成本低、路线短、环境友好、原子经济等优点。在现有报道中,重氮化合物的三氟甲基化、偕二氟甲基化和三氟甲硫基化反应得到了较大的发展,三氟甲氧基化和三氟甲硒基化反应也取得了一些进展。但是,关于重氮化合物的其他类型的氟烷基化反应,如三氟乙基化、二氟甲基化、单氟甲基化、少氟甲氧基化等,几乎还未见报道,这可能是由于相应的含氟试剂缺乏所致。此外,当前已知的氟烷基化反应还存在底物范围窄等问题(例如:稍微改变重氮邻近取代基的类型可能会导致原来的反应完全受阻)。因此,继续发展新的催化方法和开发新型含氟试剂将是该领域未来研究的重点。作者希望通过总结重氮化合物的氟烷基化反应,为制备含氟有机物提供新的思路,也为合成更多具有潜在生物活性的有机小分子奠定基础,并吸引更多科研工作者参与到重氮化合物的氟烷基化反应研究中来。
相关结果已发表在Chemistry-An Asian Journal (DOI: 10.1002/asia.202000305)上,文章第一作者为吴帅
原文链接:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/asia.202000305