芳基腈类化合物不仅是一类很重要的合成砌块，而且广泛存在于具有生物活性的分子中，因此其合成一直是化学界的研究热点。最常用的合成方法是卤代芳烃与各种CN源的偶联反应如KCN，NaCN，CuCN等毒性比较大的金属盐。最近出现一些相对安全的CN源如乙腈等，除此之外化学家们还报道了硝基甲烷也可作为CN源（图1）。

图1:芳基卤代烃的腈基化反应。图片来源:J. Org. Chem

尽管该领域已经发展的比较成熟，然而发展更加安全的方法合成芳香腈类化合物显得仍然很有必要，正是在这样一个背景下，最近来自常州大学的Cheng团队报道了乌洛托品作为CN源的碘代芳烃的偶联反应，反应底物普适性很广，产率最高可达91%（图2）。

图2:底物拓展。图片来源:J. Org. Chem

作者提出了如图3的可能的反应机理（图3）。

图3:反应机理。图片来源:J. Org. Chem

参考文献：

Palladium-Catalyzed Safe Cyanation of Aryl Iodides with Hexamethylenetetramine, J. Org. Chem,  82, 12888−12891